Trận chung kết Cúp FA (Liên đoàn bóng đá) năm 1939 được diễn ra giữa Portsmouth và Wolverhampton Wanderers tại Sân vận động Wembley vào ngày 29 tháng 4. Đây là FA Cup cuối cùng được tổ chức trong bảy năm sau khi Chiến tranh thế giới thứ hai bùng nổ vào cuối năm đó.
Wolves đang đứng ở vị trí thứ hai của giải hạng Nhất trong khi Portsmouth ở vị trí thứ 17 và đã chiến đấu xuống hạng trong phần lớn mùa giải. Wolves đã đánh bại Portsmouth 3-0 trong trận đấu trên sân nhà mùa giải đó, trong khi Portsmouth thắng 1-0 trong trận lượt về. Wolverhampton Wanderers là ứng cử viên vô cùng yêu thích để giành chức vô địch FA Cup năm nay, trong khi bất chấp phong độ, Pompey có những ý tưởng khác và gây ra một sự thất vọng lớn.
Wolves đã ghi được 19 bàn thắng ấn tượng trên đường đến Chung kết, trong khi Portsmouth kém ấn tượng hơn một chút về mặt trước khung thành, họ ghi được 11 bàn thắng, nhưng chỉ để thủng lưới một bàn trên đường đến Wembley.
Portsmouth đã khởi đầu trận đấu tốt, khiến Wolves phải chịu áp lực rất lớn, và họ có vẻ tốt hơn nhiều, điều này bất chấp bảng xếp hạng Liên đoàn của họ. Phút người yêu đặng văn lâm 29, Bert Barlow ghi bàn mở tỷ số, giúp Pompey có lợi thế dẫn trước 1-0.
Wolves lúc này đã ở thế bằng chân và Portsmouth đã dồn ép về phía trước để đảm bảo lợi thế của họ, ngay trước khi hiệp một kết thúc, John Anderson đệm bóng qua một thủ môn đang tiến lên để đưa The Blues lên dẫn trước 2-0 trước giờ nghỉ.
Mọi hy vọng về sự hồi sinh trong hiệp 2 đều vụt tắt, khi chỉ còn 1 phút đầu hiệp 2, thủ môn Scott của Wolves chỉ có thể đặt một tay lên bóng từ một cú sút và Cliff Parker là cầu thủ gần nhất ghi bàn thắng thứ 3 cho Portsmouth.
Wolves đã cố gắng thi đấu vô ích, nhưng trận đấu giờ đã vượt quá khả năng của họ, Dickie Dorsett ghi một bàn thắng an ủi từ khoảng cách 8 mét sau 54 phút nhưng Cliff Parker đã có mặt để ghi bàn thắng thứ hai của anh ấy vào buổi chiều, và bàn thắng thứ tư của Portsmouth, khi anh ấy đánh đầu trong một quả tạt của cầu thủ chạy cánh Freddie Worrall.